Road Rash: Jailbreak é o sexto jogo da série de corrida entre motos que promove o combate físico entre os participantes. O jogador compete em corridas de rua e precisa terminar no mínimo entre os quatro primeiros lugares em todas elas para prosseguir a próxima fase. Com o avanço no jogo, os oponentes se tornam mais rápidos e combativos e o comprimento das pistas aumenta, ficando mais perigosas. A classificação final nas provas é acompanhada de uma premiação em dinheiro que pode ser usado para comprar motos mais rápidas – necessárias para se manter competitivo. O jogo termina se o jogador não pode pagar pelos consertos na moto ou se não pode pagar a fiança ao ser preso.