Um dia, Tails parte para sua própria aventura sem a companhia de Sonic. Ele voa sem rumo pelo céu até avistar uma pequena ilha isolada sob as nuvens no meio do mar. Na esperança de encontrar algo interessante lá, Tails desembarca na ilha. Para sua surpresa, no entanto, ele vê que o terreno da ilha é coberto por trilhos de aço e desprovido de animais. Enquanto Tails pondera sobre como não é possível que o Dr. Robotnik esteja por trás disso, ele sente uma vibração nos trilhos sob seus pés. Assustado, ele se esconde na grama próxima. Ele então vê uma sombra se movendo pelos trilhos. Essa sombra acaba sendo um carrinho com uma figura humana feminina. A figura se revela como Witchcart, que se proclama a governante da ilha e ameaça transformar estranhos em cristal. Ela então envia seus asseclas, Hocke-Wulf, Bearenger e Carrottia, para fazer suas respectivas patrulhas na ilha. Depois que os capangas obedientemente saem em suas máquinas voadoras, Tails decide libertar a ilha do domínio de Witchcart e decola energicamente.